Chemie Overal 5e ed - Hoofdstuk 12 - Molecuulbouw oefentoetsen & antwoorden

In een structuurformule worden alleen de atoombindingen tussen de atomen weergegeven. Deze atoombindingen bestaan uit bindende elektronenparen. In een lewisstructuur worden naast de atoombindingen ook niet bindende elektronenparen weergegeven. Deze herken je aan een los elektronenpaar op een atoom. Wanneer een atoom een elektron te veel heeft of een elektron te weinig heeft krijgt het atoom een formele lading. Deze formele lading kan een positieve of een negatieve lading zijn. Formele ladingen worden alleen in lewisstructuren genoteerd. Stof A: de weergave is een structuurformuleToelichting: er worden alleen atoombindingen weergegevenStof B: de weergave is een lewisstructuurToelichting: er wordt een formele + lading op het stikstofatoom weergegevenStof C: de weergave is een lewisstructuur Toelichting: er wordt een niet-bindende elektronenpaar op het stikstofatoom weergegeven Het omringingsgetal is het aantal atomen waar het centrale atoom aan gebonden is plus het aantal vrije elektronenparen. Om het omringingsgetal te bepalen moet er dus altijd eerst een lewisstructuur getekend worden. Stof B en stof C zijn weergaves van lewisstructuren. Hieruit kan dus snel het omringingsgetal worden afgeleid. Stof A is een structuurformule. In de structuurformule is te zien dat de stof voldoet aan de octetregel. Er hoeven dus geen extra elektronenparen getekend te worden. De structuurformule van stof A is dus gelijk aan de lewisstructuur van stof A. Stof A: het omringingsgetal van het centrale C-atoom is 2Toelichting: het centrale C-atoom is gebonden aan 2 andere C- atomen Stof B: het omringingsgetal van het centrale N-atoom is 4 Toelichting: het centrale N-atoom is gebonden aan 4 andere H-atomenStof C: het omringingsgetal van het centrale C-atoom is 2 Toelichting: het centrale C-atoom is gebonden aan 1 H-atoom en 1 N- atoom.De lewisstructuren van ozon (O3) zoals ze in de opgave zijn weergegeven worden grensstructuren genoemd. Van sommige verbindingen kan je meerdere lewisstructuren tekenen. Dit noemen we mesomerie. Hoe meer grensstructuren er zijn van een verbinding, hoe stabieler de verbinding. Substitutiereacties en additiereacties kunnen via twee verschillende mechanismen plaatsvinden, namelijk een radicaalmechanisme en een ionair mechanisme. Moleculen waarvan de atoomvolgorde identiek is, maar die een andere ruimtelijke bouw hebben zijn stereo-isomeren. Rond een dubbele binding kan er sprake zijn van cis-trans-isomerie. Als er in het molecuul een C-atoom voorkomt met vier verschillende groepen, dan is er sprake van spiegelbeeldisomerie.  Om te bepalen of een atoombinding een polaire of een apolaire atoombinding is, bepaal je het verschil in elektronegativiteit. De elektronegativiteit van atomen vindt je in BINAS Tabel 40A. Hoe groter het verschil in elektronegativiteit, hoe sterker het atoom elektronen aantrekt. Het verschil in elektronegativiteit geeft aan welke type binding er aanwezig is. Is het verschil in elektronegativiteit kleiner dan 0,4 dan is er sprake van een apolaire atoombinding. Is het verschil in elektronegativiteit groter dan 0,4 (en kleiner dan 1,7) dan is er sprake van een polaire atoombinding. Is het verschil groter dan 1,7 dan is er sprake van een ionbinding. Elektronegativiteit S: 2,6Elektronegativiteit O: 3,5 Het verschil in elektronegativiteit: 3,5 – 2,6 = 0,9Het verschil is groter dan 0,9 (en kleiner dan 1,7) dus de S=O binding is een polaire atoombinding. Moleculen kunnen waterstofbruggen vormen met andere watermoleculen moeten een -OH en/of een -NH-groep bevatten.Stof A: de stof bevat twee -OH groepen en kun dus waterstofbruggen vormen. Stof B: de stof bevat geen -OH en/of -NH-groepen en kun dus geen waterstofbruggen vormen met andere watermoleculen. Stof C: de stof bevat geen -OH en/of -NH-groepen en kun dus geen waterstofbruggen vormen met andere watermoleculen. Bepaal eerst het omringingsgetal van het centrale atoom, vervolgens kan de ruimtelijke bouw van het molecuul worden voorspeld. Bij een omringingsgetal van 2 hoort de ruimtelijke bouw lineair. Bij een omringingsgetal van 3 hoort een plat vlak en bij een omringingsgetal van 4 hoort een tetraëder. Stof A: het omringingsgetal is 4, de ruimtelijke bouw is dus een tetraëderStof B: het omringingsgetal is 4, de ruimtelijke bouw is dus een tetraëderToelichting: het centrale S-atoom is gebonden aan een O-atoom en aan twee Cl-atomen. Het omringingsgetal is echter niet 3, aangezien er een vrije elektronenpaar op het centrale S-atoom plaatsvindt. Deze moet worden opgeteld aan het aantal atomen waaraan het centrale atoom gebonden is.Stof C: het omringingsgetal is 2, de ruimtelijke bouw is dus een plat vlak. Cis betekent ‘aan dezelfde kant’ en trans betekent ‘aan de andere kant’.Stof A: cis-molecuul Stof B: trans-molecuulToelichting: bij stof A zitten de broom-atomen aan dezelfde kant en bij stof B zitten de broom-atomen aan de andere kant, ten opzichte van elkaar. Wanneer er sprake is van spiegelbeeldisomerie moet er een C-atoom voorkomen met vier verschillende groepen. Dit C-atoom noemen we dan een asymmetrisch C- atoom. Bij zowel stof A als stof B is er geen asymmetrisch C-atoom aanwezig. Dus kan er geen sprake zijn van spiegelbeeldisomerie.  De lewisstructuur van het trifenylmethylradicaal wordt hieronder weergegeven. Let bij het tekenen van bovenstaande lewisstructuur op de volgende punten: Het koolstofatoom is centraal getekend met erbij één ongepaard elektron getekend (radicaal) Het koolstofatoom heeft drie enkelvoudige atoombindingen met ieder een fenyl-groep (benzeen)De lewisstructuur van dibenzoylperoxide wordt hieronder weergegeven. Let bij het tekenen van bovenstaande lewisstructuur op de volgende punten: De niet-bindende elektronenparen moeten nog op de zuurstofatomen worden getekend. In BINAS Tabel 99 kan je van ieder atoom het aantal valentie-elektronen achterhalen. Zuurstof (O) heeft 6 valentie-elektronen. Iedere atoombinding bestaat uit twee gedeelde elektronenparen. Op ieder O-atoom moeten dus nog vier elektronen worden getekend en dus twee elektronenparen. Ieder koolstofatoom in dibenzoylperoxide voldoet al aan de octetregel. Er hoeven dus geen niet-bindende elektronenparen worden getekend. Vanderwaalsbinding: wel, omdat er tussen moleculen altijd de vanderwaalsbinding optreedt. De vanderwaalsbinding is echter een zwakke binding, maar is wel altijd tussen moleculen aanwezig. Apolaire atoombinding: wel, omdat de C-C en C=C bindingen apolaire atoombindingen zijn. Zie toelichting. Polaire atoombinding: wel, omdat de C=O en C-O bindingen polaire atoombindingen zijn. Zie toelichting. Toelichting: Om te bepalen of er sprake zijn van apolaire en/of polaire atoombindingen moet het verschil in elektronegativiteit worden bepaald. De verschillende soorten bindingen in dibenzoylperoxide zijn onder andere C=O en C-O bindingen. Elektronegativiteit C: 2,5Elektronegativiteit O: 3,5Het verschil in elektronegativiteit: 3,5 – 2,5 = 1,0 (dus een polaire atoombinding) Naast de C=O en C-O bindingen komen ook C-C en C=C bindingen voor. Dit zijn apolaire atoombindingen. Ionbinding: niet, omdat er geen bindingen optreden waarbij het verschil in elektronegativiteit groter is dan 1,7. Echter is dibenzoylperoxide ook geen zout en dus kunnen er sowieso geen ionbindingen voorkomen. Waterstofbruggen: niet, omdat dibenzoylperoxide geen -OH en/of NH-groepen bevat. De dibenzoylperoxide moleculen kunnen dus geen waterstofbruggen vormen met andere moleculen. Dipool-dipoolbinding: wel, omdat er sprake zijn van polaire atoombindingen (namelijk de C=O en C-O bindingen). Een dipoolmolecuul is een molecuul dat door polaire atoombindingen een positieve en een negatieve kant heeft. De bindingen die ontstaan door de aantrekkingskracht tussen dipoolmoleculen noemen we de dipool-dipoolbinding. Het zijn als het ware hele sterke vanderwaalsbindingen. De reactievergelijking van de initiatiestap van het reactiemechanisme wordt hieronder weergegeven.Let bij het tekenen van deze initiatiestap op de volgende punten: Het dibenzoylperoxide molecuul wordt door tweeën gesplitst. Er ontstaan hierbij twee dibenzoylperoxide radialen. De molverhouding tussen dibenzoylperoxide moleculen : dibenzoylperoxide radialen is gelijk aan 1 : 2 Het vrije elektron zit aan de rechterkant op het zuurstofatoom. De reactievergelijking van de initiatiestap mag ook in lewisstructuren worden weergegeven. De lewisstructuren van de cis- en de trans-vorm van een azoverbinding worden hieronder weergegeven. Er is geen vrije draaibaarheid rond de N=N binding. De N=N binding is dus star.  Aan elk N-atoom zijn twee ongelijke groepen gebonden waardoor van azoverbindingen cis- en trans-vormen voorkomen. Deeltjes die negatief zijn geladen of veel vrije elektronenparen hebben zijn nucleofiel. De rechterkant van het methyloranje functioneert als nucleofiel, aangezien dit gedeelte van het molecuul negatief geladen is. Hieronder wordt het nucleofiele karakter van methyloranje weergegeven. Positief geladen deeltjes zijn elektrofiel. De linkerkant van het methyloranje functioneert als elektrofiel, aangezien dit gedeelte positief geladen is. Hieronder wordt het elektrofiele karakter van methyloranje weergegeven.  De lewisstructuur van het C4H7OCOO- deeltje wordt hieronder weergegeven.Let bij het tekenen van de lewisstructuur op de volgende punten: De dubbel gebonden zuurstofatomen hebben allebei twee elektronenparen. Hierdoor voldoet de zuurstofatomen aan de octetregel. Aan de rechterkant heeft het zuurstofatoom drie elektronenparen. Het aantal valentie-elektronen van zuurstof is 6. Wanneer het zuurstofatoom drie elektronenparen heeft bevat het atoom 7 elektronen. Dit is één te veel, ten opzichte van het aantal valentie-elektronen. Hierdoor krijgt dit zuurstofatoom een formele min lading. Deze lading wordt bovenin genoteerd. Hieronder wordt figuur 3 volledig weergegeven. Let bij het tekenen van de grensstructuren op de volgende punten: Stof X: het rechter zuurstofatoom heeft 5 elektronen (en 6 valentie-elektronen). Het atoom heeft dus één elektron tekort, en krijgt dus een formele plus lading. Bij het tekenen van grensstructuren laat je alle atomen staan en worden alleen de bindingen veranderd. Bij stof X is er al een C=O binding getekend, dus bij stof Y moet er een C-O binding worden getekend. Het koolstofatoom heeft 3 elektronen (en 4 valentie-elektronen). Het atoom heeft dus één elektron tekort, en krijgt dus een formele plus lading. Het zuurstofatoom aan de rechterkant voldoet aan de octetregel en krijgt dus geen formele ladingen. Het koolstofatoom met de methylgroep is een asymmetrisch koolstofatoom. Er zijn namelijk vier verschillende groepen. Er zijn dus twee spiegelbeeldisomeren mogelijk. .Noteer eerst de gegevens uit de tekst met bijbehorende getallen. m = $2.6$ gramm% muscon in muskus = $4.5 \%$ V = $1550$ mL = $1.55$ LHet massapercentage muscon in muskus is $4.5 \%$. Er wordt $2.6$ gram muskus gebruikt. $4.5 \%$ van $2.6 = 0.117$ gram muscon. De molecuulformule van muscon is C16H30O. De molaire massa van muscon is $(16 \cdot 12.01) + (30 \cdot 1.008) + 16.00 = 238.40$ g/molHet aantal mol muscon is $n=\frac{m}{M} = \frac{0.117}{238.40}= 4.9 \cdot 10^{-4}$ molOm de concentratie muscon te berekenen maak je gebruik van $c=\frac{n}{V}$De concentratie muscon is: $c=\frac{4.9\cdot 10^{-4}}{1.55} = 3.2 \cdot 10^{-4}$ mol L-1. Let op: het minste aantal significante cijfers in de opgave zijn 2, dus het eindantwoord moet ook worden afgerond op twee significante cijfers.