Chemie 7e ed - Hoofdstuk 12 - Kunststoffen oefentoetsen & antwoorden

Bij additiepolymerisatie bestaat het monomeer uit een molecuul waarin een C=C binding aanwezig is. Bij condensatiepolymerisatie bestaat het monomeer uit een molecuul met een zuurgroep en een alcoholgroep (bij de vorming van een polyester) of een molecuul met een zuurgroep en een aminegroep (bij de vorming van een polyamide).Bij additiepolymerisatie ontstaat een lange keten van C-atomen die de basis van het polymeer vormt. Bij condensatiepolymerisatie wordt de lange keten van C-atomen onderbroken door een estergroep of een amidegroep. Een overeenkomst is dat bij beide vormen van polymerisatie een binding wordt verbroken, waardoor er een extra bindingsmogelijkheid ontstaat die moleculen met elkaar kunnen verbinden. Een copolymeer is een polymeer dat opgebouwd is uit twee of meer verschillende monomeren. Uitleg op macroniveau:Een thermoplast is een polymeer dat makkelijk vervormbaar is (eventueel door het materiaal te verhitten) en een thermoharder is een polymeer dat, wanneer het eenmaal gesynthetiseerd is, niet meer vervormbaar is. Uitleg op microniveau:Een thermoplast heeft lange ketens van monomeren die niet gerangschikt zijn, maar als een kluwen door elkaar liggen. Doordat de ketens niet gerangschikt zijn en de atomen verder van elkaar afliggen, komen er veel zwakkere vanderWaalsbindingen voor die bij een hogere temperatuur gemakkelijk te breken zijn. De (delen van) ketens kunnen nu makkelijker langs elkaar bewegen en daardoor is een thermoplast makkelijker vervormbaar.Een thermoharder bestaat ook uit lange ketens, maar deze zijn onderling op meerdere plaatsen aan elkaar gekoppeld tot een 3D-netwerk. De koppelingen worden crosslinks genoemd en zijn covalente bindingen. Ze zorgen ervoor dat de polymeerketens niet langs elkaar kunnen bewegen, waardoor een thermoharder niet vervormbaar is. Polyester:Polyamide: UV-licht kan ervoor zorgen dat de polymeerketens worden afgebroken tot kleinere stukken. Dit zorgt ervoor dat het polymeer minder sterk wordt. De ketens zijn namelijk korter en hebben daardoor een lagere molecuulmassa. De vanderWaalsbindingen die de ketens onderling hebben zijn daardoor minder sterk en dit maakt het materiaal minder sterk (het smeltpunt ligt daardoor namelijk lager). Een biodegradeer polymeer is een polymeer dat is gevormd uit biomassa. Een biobased polymeer is een polymeer dat biologisch afbreekbaar is door een hydrolysereactie.   Tip: Nu is het van belang om de structuurformule van een polymeerketen goed te bestuderen. Dan wordt het namelijk duidelijk dat steeds hetzelfde stukje wordt herhaald: de repeterende eenheid. Hieronder is dit in de figuur nog verduidelijkt door de repeterende eenheid te omcirkelen:In de figuur waarin de structuurformule van Kevlar is weergegeven, vallen twee aspecten meteen op:De ketens zijn onderling met elkaar verbonden door waterstofbruggen, waardoor er een 3D-netwerk ontstaat.De ketens bevatten relatief veel benzeenringen, waardoor de molecuulmassa hoog is. De hoge molecuulmassa zorgt ervoor dat de vanderwaalsbindingen, die ervoor zorgen dat de polymeerketens elkaar aantrekken, sterker worden. Daarnaast is de structuur op moleculair niveau zeer regelmatig, waardoor het gemakkelijk te rangschikken is als lagen die op elkaar gestapeld worden. Doordat de atomen van de polymeerketens zo dicht bij elkaar gepositioneerd kunnen worden, worden de vanderwaalsbindingen nog eens sterker. Door deze drie aspecten op microniveau is het onmogelijk dat de polymeerketens langs elkaar bewegen, waardoor het materiaal stugger wordt. Van biologisch afbreekbare polymeren is bekend dat zij hydrolyse moeten kunnen ondergaan. De losse polymeerketens in Kevlar bevatten amidegroepen die onder invloed van water een hydrolyse kunnen ondergaan. De polymeerketens breken dan op in de moleculen 1,4-diaminobenzeen en tereftaalzuurdichloride. Bron: Aramide - Wikipedia Ieder polymeer wordt gevormd door monomeren aan elkaar te koppelen door een additiereactie of een condensatiereactie. Bij de vorming van polyglycolzuur worden glycolzuurmoleculen aan elkaar gekoppeld door middel van polycondensatie. De ketenlengte van de polymeren is echter niet exact te beïnvloeden. Er zullen in dit materiaal dus polymeermoleculen voorkomen met verschillende ketenlengtes. Een verschillende ketenlengte resulteert ook in verschillende molecuulmassa’s en verschil in sterkte van de onderlinge vanderwaalsbindingen. Dit heeft allemaal invloed op de smelttemperatuur. Omdat het materiaal bestaat uit een mengsel van polymeren met een verschillende ketenlengte, heeft het een smelttraject. Het monomeer van polyglycolzuur, glycolzuur, kan worden geïsoleerd uit biomassa en daarom mag het een biobased polymeer genoemd worden.Bron: Glycolic acid - Wikipedia Polyglycolide - Wikipedia In figuur 1 moet eerst gezocht worden naar de repeterende eenheid; dit geeft namelijk richting aan het antwoord dat je moet geven. Hieronder zie je de repeterende eenheid omcirkeld:Uit de tekst blijkt dat deze repeterende eenheid is ontstaan uit twee monomeren (want die moet je tekenen om de vraag te beantwoorden). Ook is te lezen dat dit polymeer is ontstaan door polyadditie, dus de monomeren moeten beiden een C=C binding bevatten. Omdat de verhouding van beide monomeren in het polymeer 1:1 is, wordt duidelijk dat van de vier C-atomen in de repeterende eenheid er twee bij het ene en twee bij het andere monomeer horen. Conclusie: er moeten twee monomeren getekend worden van ieder twee C-atomen die zijn verbonden met een C=C binding. De overige atomen die aan de C-atomen gebonden zijn, zijn te achterhalen door de repeterende eenheid goed te bestuderen en over te nemen. In ETFE-ketens komen geen OH- of NH-groepen voor. Dus er kunnen geen waterstofbruggen gevormd worden met watermoleculen. Voorbeelden van juiste gegevens zijn:Er zijn geen dwarsverbindingen (tussen de polymeermoleculen).ETFE-moleculen zijn lineair / ketenvormig.ETFE heeft een smelttemperatuur.Verschil op microniveau: Het aantal monomeren in een keten (andere bewoordingen zijn de polymerisatiegraad, ketenlengte, de index n) en daardoor de sterkte van de vanderwaalsbindingen (deze worden namelijk sterker naarmate de molecuulmassa toeneemt). De volgorde van de twee soorten monomeren (andere bewoordingen zijn de structuurformule of de plaats van de H-atomen en de F-atomen aan de koolstofketen).Verschil in stofeigenschappen: De smelttemperatuur, de sterkte, de dichtheid, de doorlaatbaarheid van licht of de kleur.De eerste drie die bij het verschil in stofeigenschappen genoemd worden (de smelttemperatuur, de sterkte, de dichtheid en de doorlaatbaarheid van licht) nemen toe naarmate de molecuulmassa toeneemt en de vanderwaalsbindingen dus sterker worden. Bij sterkere vanderwaalsbindingen is het lastiger ze te breken, dus zal de temperatuur verhoogd moeten worden om het materiaal alsnog te smelten. Dit verklaart ook waarom het materiaal sterker is. De dichtheid en de doorlaatbaarheid van licht neemt ook toe naarmate de vanderwaalsbindingen sterker worden, omdat deze bindingen ervoor zorgen dat de polymeerketens onderling met elkaar verbonden zijn en ze dus een netwerk vormen met elkaar. De kleur van het polymeer is lastig te verklaren, omdat daarbij meer factoren zijn die invloed hebben. Volgens Cito is het goed gerekend in de tijd dat deze vraag in het CE verwerkt was, maar aan de hand van de informatie die in de vraag gegeven is, is het niet te verklaren hoe en waarom de kleur van het polymeer kan veranderen (en dit is overigens ook geen onderdeel van het curriculum dus je hoeft het ook niet te kunnen verklaren).Bron: Examen 2018-I Een hydrolyse is het tegenovergestelde van een condensatiereactie. Er moet dus in ieder geval H2O voor de pijl neergezet worden (voor H2O geldt altijd dat het genoteerd mag worden als molecuulformule én als structuurformule). Bij een hydrolyse wordt (een deel van) een polymeer afgebroken tot kleinere stukken molecuul. Sacharose bestaat uit twee verbonden ringstructuren, dus een logisch gevolg is dat het na de hydrolyse bestaat uit twee losse ringstructuren. Het O-atoom dat de ringstructuren verbindt, zal bij één van de ringstructuren geplaatst moeten worden. Dit O-atoom maakt nu echter maar één binding en zal dus een H-atoom van H2O binden om tot de juiste covalentie te komen. De andere ringstructuur ‘eindigt’ nu met een C-atoom dat ook een binding te kort komt. Vandaar dat dit C-atoom zal binden met OH van H2O dat nog over is.Om het antwoord op deze vraag te formuleren, is het van belang om eerst goed te kijken wat het verschil is tussen monomeereenheid I en monomeereenheid II. Het verschil zit namelijk in de zijgroep aan de ringstructuur zoals hieronder omcirkeld:De OH-groep aan galacturonzuur is veranderd in een OCH3-groep. In de tekst is te lezen dat monomeereenheid II een ester is van galacturonzuur en een andere stof. De vorming van een ester is een condensatiereactie, dus daarbij komt water vrij. Aan de OCH3-groep zat dus oorspronkelijk nog een H-atoom (omdat de OH-groep van de COOH-groep gereageerd heeft tot een deel van H2O).$\frac{1.6}{5.1 \cdot 10^2 \times (\frac{72}{100} \times 190 \times \frac{28}{100} \times 176)} = 1.7 \cdot 10^{-5} \, mol$Tip: Probeer de gegevens die in de vraag worden geschreven met elkaar te combineren!Het juiste antwoord is opgebouwd uit de volgende onderdelen:Het berekenen van het gemiddeld aantal monomeereenheden II in een pectine molecuul. In de gegevens die in de vraag worden gegeven staat dat 72% van de totaal 5,1.102 monomeereenheden uit monomeereenheid II bestaat. Dus bereken 72% van 5,1.102 en het aantal monomeereenheden II is bekend.$\frac{72}{100} \times 5.1 \cdot 10^2 = 367$ monomeereenheden IIHet berekenen van het gemiddeld aantal monomeereenheden I in een pectinemolecuul. In de gegevens die in de vraag worden gegeven staat dat 72% van de totaal 5,1.102 monomeereenheden uit monomeereenheid II bestaat. Het overige percentage (100% - 72% = 28%) bestaat dus uit monomeereenheid I. Dus bereken 28% van 5,1.102 en het aantal monomeereenheden I is bekend.$\frac{(100-72)}{100} \times 5.1 \cdot 10^2 = 143$ monomeereenheden IHet berekenen van de gemiddelde molaire massa van pectine. In de vorige twee stappen is berekend hoeveel monomeereenheden I en hoeveel monomeereenheden II er in een pectinemolecuul aanwezig is. Van monomeereenheid II is de molaire massa gegeven: 190 g mol-1. Van monomeereenheid I is de molecuulformule gegeven (C6H8O6) en is de molaire massa te berekenen (6 x 12,00 + 8 x 1,008 + 6 x 16,00 = 176 g mol-1). Met deze waardes is te berekenen hoeveel de molaire massa van één pectinemolecuul is.$367 \times 190 + 143 \times 176 = 9.49 \cdot 10^4 \, g \, mol^{-1}$Het berekenen van het aantal mol pectine in een potje jam. Het aantal gram pectine in een potje jam is in de vraag gegeven en de molaire massa van één pectinemolecuul is berekend in de vorige stap. Met deze twee waardes is het aantal mol pectine te berekenen door het aantal gram te delen door het aantal g mol-1.$\frac{1.6}{9.49 \cdot 10^4} = 1.7 \cdot 10^{-5}$ mol pectineBron: Examen 2021-III