Polaris Scheikunde - Hoofdstuk 9 - Koolwaterstoffen II oefentoetsen & antwoorden

Hoofdketen: De langste keten is propaanWelke groepen: C-O-C, dus een ether.Voorvoegsel: 1 C atoom voor de ethergroep, dus methoxyNaam: MethoxypropaanHoofdketen: 4 C-atomen op een rij, dus butaanWelke groepen: Ketongroep, dus -onPlaatscijfer: Keton op C nummer 2, dus -2-onNaam: butaan-2-onHoofdketen: 5 C-atomen op een rij, dus pentaanWelke groepen: 2 ketongroepen en 1 aldehydegroep, dus dioxo- en -al (zie prioriteit in Binas tabel 66D)Plaatscijfer: Aldehyde op nummer 1 (laagst mogelijke getal) en keton op C nummer 2 en nummer 4, dus 2,4-dioxo-Naam: 2,4-dioxopentaanalHoofdketen: ethaan, dus 2 C atomen met een verzadigde C-C binding.Welke groepen: -yl en -oaat, dus een esterbinding met de =O aan de ethaan-kant.Structuurformule:Hoofdketen: cyclohexaan, dus 6 C atomen met een verzadigde C-C binding in een ring.Welke groepen: keton, dus =OHoeveel groepen: 1 ketongroepPlaatscijfer: Op C nummer 1Structuurformule:Hoofdketen: ethaan, dus 2 C atomen met een verzadigde C-C binding.Welke groepen: aldehyde, dus =O aan een uiteinde.Hoeveel groepen: 1 aldehydePlaatscijfer: Op C nummer 1Structuurformule: De vorming van een ester is een condensatiereactie met de algemene vergelijking:alcohol + zuur → ester + water.  Bij een hydrolysereactie van een amide is de algemene vergelijking:amide + water → zuur + amine Dit molecuul bevat geen starre bindingen, dus is er geen cis/trans-isomerie mogelijk.Dit molecuul heeft wel een starre binding, maar een van deze C-atomen heeft twee dezelfde zijgroepen en dan is er geen verschil mogelijk (zie de rode cirkel in de structuur hieronder). Dis is er geen cis/trans-isomerie.Dit molecuul heeft een starre binding met verschillende zijgroepen, dus is er een cis- en een transisomeer mogelijk. De structuren hiervan zijn: UitwerkingHet C-atoom heeft vier verschillende zijgroepen, dus is het een asymmetrisch atoom en is er spiegelbeeldisomerie mogelijk.Geen van de atomen heeft vier verschillende zijgroepen, dus is er geen spiegelbeeldisomerie mogelijk.Het C-atoom heeft vier verschillende zijgroepen, dus is het een asymmetrisch atoom en is er spiegelbeeldisomerie mogelijk.Geen van de atomen heeft vier verschillende zijgroepen, dus is er geen spiegelbeeldisomerie mogelijk. Volg het patroon zoals in de vraag is gegeven. Eén C-atoom gaat naar koolstofdioxide dus heeft de ketongroep een lengte van 2 x 6 - 1 = 11 C-atomen. De ketongroep zal in het midden van de gevormde keten zitten, dus op C nummer 6. Er zijn meerdere goede reacties mogelijk, hieronder zie je een mogelijkheid.Bij een additiereactie wordt de dubbele binding omgezet in een enkele binding en hieraan komen de nieuwe groepen te zitten. Bij substitutiereacties wordt een atoom aan de koolstofketen verwisseld met een atoom van de stof waarmee wordt gereageerd.Bij eliminatiereacties worden atomen van de koolstofketen afgesplitst. Hierbij ontstaat een dubbele binding.Bij structuurisomeren zijn de atomen op een verschillende manier met elkaar verbonden. De -OH groep kan aan C nummer 1 worden geboden of aan C nummer 2. Dat zijn structuurisomeren van elkaar. Het F-atoom kan met ieder H-atoom uit de koolstofketen worden verwisseld, waardoor er verschillende structuurisomeren mogelijk zijn.De dubbele binding die wordt gevormd zal altijd tussen C nummer 1 en nummer 2 zitten. Hier zijn dus geen verschillende structuurisomeren mogelijk.Bij stereoisomeren zit het verschil in de ruimtelijke oriëntatie. We zoeken plaatsen voor cis/trans-isomerie of chirale centra voor spiegelbeeldisomerie.Ongeacht waar de -OH groep komt te zitten zijn er nooit atomen met vier verschllende zijgroepen. Er is geen sprake van stereo-isomerie.Wanneer het F-atoom op C nummer 2 of 3 zit, dan is deze C een asymmetrisch atoom met vier verschillende zijgroepen. Dan is er dus sprake van stereoisomerie.Aan de dubbele bindingen zitten geen twee verschillende zijgroepen (twee keer een -H). Hierdoor is er geen cis/trans-isomerie. Er is geen sprake van stereoisomerie.  Het totale aantal stereoisomeren bereken je als volgt:$2^m$ met $m$ is het aantal plekken met cis/trans-isomerie.$2^n$ met $n$ is het aantal plekken met een chiraal centrum.Het totale aantal stereoisomeren is $2^{m+n}$.het aantal stereoisomeren kan verminderen bij aanwezigheid van een interne spiegelvlak.Hier hebben we: 1 plaats voor cis/trans-isomerie (rood omcirkeld). De ringstructuur is een star, niet draaibaar gebied met twee verschillende zijgroepen (een vrij elektronenpaar telt hiervoor ook mee)1 chiraal centrum (groen omcirkeld). Dit C-atoom heeft vier verschillende zijgroepen.Er is geen intern spiegelvlak aanwezig.Het totale aantal stereoisomeren is dus $2^{1+1} = 4$ stereoisomeren. Voor de coëfficiënten van de producten is 0,90 en 0,10 gebruikt. Dit mag omdat het om een verhouding gaat en niet specifiek om één molecuul.De meest voorkomende stof volgens de regel van Markovnikov is 2-broombutaan, want C nummer 1 bezit twee andere H-atomen en C nummer 2 bezit maar één ander H-atoom.2-broombutaan heeft een chiraal centrum. Hierdoor zijn er twee spiegelbeeldisomeren van mogelijk. Het verschil in de structuurformule geef je aan door twee van de zijgroepen om te draaien en de rest te laten staan.Gegeven$\rm massa = 10\ gram\ but\text{-}1\text{-}een$$\rm molverhouding\ but\text{-}1\text{-}een : 2\text{-}broombutaan = 1 : 0,90$ (zie ook de uitwerking bij vraag a)$\rm rendement = 85\%$Gevraagd$\rm Massa\ 2\text{-}broombutaan\ = ?\ gram$ Formule$\rm n = \frac{m}{M}$$\rm m = m_{totaal} \cdot \frac{rendement}{100}$BerekeningBepalen aantal mol but-1-eenMolaire massa but-1-een: Molecuulformule is C4H8, dus molaire massa = $\rm 4 \times 12,01 + 8 \times 1,008 = 56,104\ g/mol$$\rm n = \frac{10,0}{56,104} = 0,178\ mol\ but\text{-}1\text{-}een$Bepalen aantal mol 2-broombutaan Molverhouding but-1-een : 2-broombutaan = 1 : 0,90. Dus x 0,90.$\rm 0,178 \times 0,90 = 0,1604\ mol\ 2\text{-}broombutaan$Bepalen aantal gram 2-broombutaan met rendement van 100%Molaire massa 2-broombutaan: Molecuulformule is C4H9Br, dus molaire massa = $\rm 4 \times 12,01 + 9 \times 1,008 + 79,90 = 137,0\ g/mol$$\rm m = n \cdot M$$\rm m_{totaal} = 0,1604 \times 137,0 = 21,98\ gram\ 2\text{-}broombutaan$Bepalen aantal gram 2-broombutaan met rendement van 85%$\rm m_{deel} = 21,98 \times \frac{85}{100} = 18,68\ gram$ConclusieBij een rendement van 85% ontstaat er 18,68 gram 2-broombutaan.