Polaris Scheikunde - Hoofdstuk 11 - Industriële chemie oefentoetsen & antwoorden

Bij een batchproces kan je makkelijker kleine hoeveelheden produceren en geavanceerde reacties plaats laten vinden. Dit is bijvoorbeeld geschikt voor de productie van medicijnen.StofMilieuproblematiekCO2Versterkt broeikaseffectNOxOvermatige algengroei (eutrofiëring)SO2Verzuring van water en bodemDe E-factor geeft aan hoeveel kg afval er ontstaat per kg gewenst product. Hoe hoger de E-factor, hoe meer afval er ontstaat en dus hoe minder duurzaam het proces is.De Rf-waarde geeft aan hoe ver een stof is meegelopen met de loopvloeistof bij chromatografie. Dit is afhankelijk van de polariteit van een stof en dit verschilt per stof.Bij massaspectrometrie meet je altijd maar één ion per keer. Hierdoor gebruik je niet een gemiddelde massa, maar de specifieke massa van elk atoom in het ion. Gegeven$\rm Grenswaarde\ NH_3= 14\ mg/m^3$ (Binas 96A)$\rm Ruimte = 400\ m^3$$\rm n\ ammoniak = 0,30\ mol$$\rm M\ ammoniak = 17,031\ g/mol$GevraagdIs de grenswaarde overschreden, oftewel is de aanwezige mg/m3 ammoniak groter of kleiner dan de grenswaarde?Formule$\rm m = M \cdot n$Berekening$\rm m = 17,031 \times 0,30 = 5,109\ g = 5,109 \cdot 10^3\ mg$$\rm concentratie = \frac{5,109\cdot 10^3}{400} = 12,77\ mg/m^3$Deze concentratie is kleiner dan de grenswaarde (12,77 < 14) ConclusieDe gelekte ammoniak heeft de grenswaarde voor 8 uur niet overschreden.Wanneer je de ammoniak niet zou hergebruiken kan dit in het milieu komen, wat schadelijk is. Ook heb je dan nieuwe ammoniak nodig om te koelen.De investering van het opvangen en hergebruiken van de ammoniak zal op termijn kosten besparen en  $\rm NaNO_3 + H_2SO_4 \to HNO_3 + NaHSO_4$Voor de atoomeconomie gebruiken we de molaire massa’s van de stoffen x het coëfficiënt. Het gewenste product is salpeterzuur. Het andere product is afval.Gegeven$\rm M_{zwavelzuur} = 98,079\ g/mol$$\rm M_{natriumnitraat} = 84,995\ g/mol$$\rm M_{salpeterzuur} = 63,013\ g/mol$GevraagdAtoomeconomie =?%Formule$\rm atoomeconomie = \frac{massa\ gewenste\ product}{massa\ beginstoffen} \times 100\%$ Berekening$\rm atoomeconomie = \frac{63,013}{98,079 + 84,995} \times 100\%$$\rm atoomeconomie = 34,419\%$ConclusieDe atoomeconomie van deze reactie is 34,419%.Gegeven$\rm M_{zwavelzuur} = 98,079\ g/mol$$\rm M_{natriumnitraat} = 84,995\ g/mol$Molverhouding zwavelzuur : natriumnitraat = 1 : 1Gevraagd:Welke stof is in overmaat aanwezig?Formule$\rm n = \frac{m}{M}$Berekening$\rm n_{zwavelzuur} = \frac{1,60}{98,078} = 1,63\cdot 10^{-2}\ kmol$$\rm n_{natriumnitraat} = \frac{1,44}{84,995} = 1,69\cdot 10^{-2}\ kmol$ConclusieDe molverhouding tussen deze beginstoffen is 1 : 1, dus is de stof met het grootste aantal mol in overmaat aanwezig.Natriumnitraat is in overmaat aanwezig.GegevenPraktische opbrengst = 1,00 kg zwavelzuur$\rm n_{zwavelzuur} = 1,63\cdot 10^{-2}\ kmol$$\rm M_{salpeterzuur} = 63,013\ g/mol$Gevraagd:Rendement = ? %Formule$\rm m = n \cdot M$$\rm rendement= \frac{praktische\ opbrengst}{theoretische\ opbrengst} \times 100\%$BerekeningMolverhouding is 1 : 1, dus er kan ook $\rm ,63\cdot 10^{-2}\ kmol$ salpeterzuur ontstaan. $\rm m_{salpeterzuur} = 1,63\cdot 10^{-2}\ kmol \times 63,013\ kg/kmol = 1,027\ kg$. Dit is de theoretische opbrengst. $\rm rendement= \frac{1,00}{1,027} \times 100\% = 97,27%$ConclusieHet rendement van deze reactie is 97,3%Voor de E-factor gebruiken we de molaire massa’s van de stoffen x het coëfficiënt. De werkelijke opbrengst van het product is de molaire massa x het rendement.Gegeven$\rm M_{zwavelzuur} = 98,079\ g/mol$$\rm M_{natriumnitraat} = 84,995\ g/mol$$\rm M_{salpeterzuur} = 63,013\ g/mol$$\rm Rendement = 97,3\%$Gevraagd:E-factor = ?Formule$\rm E-factor= \frac{massa\ beginstoffen - massa\ werkelijke\ opbrengst\ product}{massa\ werkelijke\ opbrengst\ product}$Berekening$\rm Massa\ werkelijke\ opbrengst = 63,013 \times 97,3\% =  61,31\ g$$\rm E-factor= \frac{(98,079 + 84,995) - 61,31}{61,31}$$\rm E-factor = 1,99$ConclusieDe E-factor is 1,99.  Er zijn twee uitgangspunten waarom er gekozen kan worden voor methode 2 in plaats van methode 1.Uitgangspunt 4: Ontwikkelen van minder schadelijke chemische stoffen.Bij methode 1 ontstaat er HCl. Dit vormt als het oplost in water zoutzuur wat gevaarlijk is.Uitgangspunt 8: Reacties in weinig stappen. Methode 1 vindt plaats in twee stappen terwijl methode 2 maar één stap nodig heeft.Opmerking: er zijn meer uitgangspunten mogelijk, maar de uitleg gaat soms (ver) buiten de lesstof. Bij een polaire kolom zal de meest apolaire stof als eerste uit de kolom komen en dus de kortste retentietijd hebben. We rangschikken de stoffen op polariteit:Butaan is apolair en komt dus snel uit de kolom.Aceton is matig polair, maar heeft zelf geen waterstofbrugacceptor.Ethanol is polair en kan waterstofbruggen vormen, maar heeft een groter apolair deel dan methanol.Methanol is klein, polair en kan waterstofbruggen vormen.Gegeven$\rm Concentratie\ IS = 100\ mg/L$$\rm Concentratie\ ethanol \ referentie = 80\ mg/L$Piekoppervlakten, zie tabel in de vraagGevraagdConcentratie ethanol = ? mg/LFormules$\rm x = \frac{piekoppervlak\ onbekende\ concentratie\ component}{piekoppervlak\ interne\ standaard}$$\rm y = \frac{piekoppervlak\ bekende\ concentratie\ component}{piekoppervlak\ interne\ standaard}$$\rm \frac{x}{y} \times bekende\ concentratie = onbekende\ concentratie$Berekening$\rm x = \frac{135}{95} = 1,42$$\rm y = \frac{96}{100} = 0,96$$\rm Concentratie = \frac{1,42}{0,96} \times 80,0 = 118\ mg/L$ConclusieDe concentratie ethanol in het mengsel is 118 mg/L. De meest rechterpiek is vaak het molecuulion, de massa van het ongefragmenteerde molecuul. De molecuulmassa van pentaan-2-on is:5xC + 1xO + 10xH = 5x12+1x16+10x1=86 u.De piek bij m/z=86 hoort dus bij het molecuulion.Gebruik voor deze vraag de structuurformule van pentaan-2-on. Je kan ook Binas tabel 39D gebruiken voor de massa’s van veelvoorkomende fragmentionen.De structuurformule van pentaan-2-on is:Zoek een fragment met massa 15 u.m/z=15 hoort bij het CH3+-ion. De structuur hiervan is:Zoek een fragment met massa 71 u86-15=71. De andere helft van pentaan-2-on hoort dus bij m/z=71.Let op dat je de positieve lading erbij tekent. Zonder deze lading zal de fragmentpiek niet gedetecteerd zijn.De piek bij m/z =42 is 1 u lager dan de hoge piek bij m/z=43. Massaverschil van 1 u kan komen door een ander isotoop bij een van de atomen in het fragmention.Deze piek is ook veel lager omdat andere isotopen minder vaak voorkomen in de natuur. Geef per stap in het blokschema aan wat er gebeurt. Hierdoor bewaar je het overzicht.Hier hoef je niks aan te geven, omdat bij de stoffen uit R1 een * staat. Bedenkt wel dat dit alle producten uit reactie 1 zijn behalve CO2, omdat deze in R1 er bovenuit gaat.GABA wordt volledig gescheiden van al het afval. Bij de pijl van S1 naar R2 zet je dus GABA.In R2 vindt reactie 2 plaats. Dit is GABA → 2-pyrrolidon + H2O. Er staat weer een *, dus dit hoef je verder niet te noteren in het blokschema.In R2 vindt ook reactie 3 plaats. Beginstoffen zijn methanol en 2-pyrrolidon. Producten zijn water en NMP. Teken dus een pijl naar R2 met daarbij methanol.Doordat hier de omzetting geen 100% is, komen ook beginstoffen uit reactie 2 in S2 terecht (dit zie je ook aan het woord overmaat).Vier scheidingsstromen, dus in totaal 4 pijlen. Afval is al gegeven. Methanol wordt teruggevoerd naar R2 (hergebruik). Omdat methanol als beginstof wel deels wordt gebruikt, moet je extra toevoer van methanol van buiten aangeven met een pijl.Het NMP is een gewenst product en is dus een aparte pijl naar buiten.Van S2 naar R3 gaat het overgebleven 2-pyrrolidon naar R3. Hier is reactie 4 waar ethyn een beginstof is die van buiten wordt toegevoegd.In S3 is het afval gescheiden van gewenst product NVP. Deze teken je als aparte pijl naar buiten.Hiermee krijg je een antwoord als volgt: De onderzoekers willen weten wat de retentietijd van elke stof in het mengsel is. Hiervoor maken ze afzonderlijke chromatogrammen van zuiver alfa- bèta- en gamma-HBCD en bepalen ze voor elke stof deze retentietijd.De stoffen in het monster zullen dezelfde retentietijd hebben, waardoor iedere piek uit het mengsel kan worden gekoppeld aan een van deze stoffen.Hypothese 1 is niet in overeenstemming met de resultaten:De hoeveelheid gamma-HBCD neemt wel af, maar de hoeveelheid alfa-HBCD neemt niet toe. Dit klopt niet met de gestelde hypothese.Hypothese 2 is wel in overeenstemming met de resultaten:Alfa-HBCD blijft constant en gamma-HBCD neemt wel af. Dit zou veroorzaakt kunnen worden door de gestelde hypothese.Broom-atomen hebben twee mogelijke isotopen die voorkomen in de natuur: Br-79 en Br-81. Er zijn drie combinaties mogelijk van de isotopen in een Br2- ion:Br-79 en Br-79Br-79 en Br-81Br-81 en Br-81De combinatie van Br-79 en Br-81 kan op twee manieren worden gemaakt, want de volgorde van de atomen maakt uit. Hierdoor zal deze piek bij m/z = 160 het hoogste zijn.De molecuulmassa van HBCD = $12 \times 12 + 18 \times 1 + 6 \times 80 = 642\ u$De massa van [M-H]- is 657 u, dus molecuulmassa M is 658 u.Verschil is 658 - 642 = 16 u. Dit kan een O-atoom of een NH2 groep zijn dat is opgenomen.Hier kan alleen een O-atoom bijkomen omdat het anders met de covalentie niet uitkomt.De molecuulformule van stof M is dus C12H18Br6O.Stof M lost beter op in water, dus is er een waterstofbrugvormende gorep aanwezig. Het O-atoom kan in een OH-groep gevormd zijn.