Chemie Overal 5e ed - Hoofdstuk 11 - Kunststoffen oefentoetsen & antwoorden

Door middel van additiepolymerisatie en condensatiepolymerisatie kan men van monomeren (hele kleine moleculen) polymeren (hele lange moleculen, ook wel macromoleculen genoemd) maken.De naam van het reactietype uit figuur 1 is een additiereactie. Een additiereactie begint met een alkeen. Een alkeen is een koolwaterstof dat minimaal één C=C binding bevat. In een additiereactie laat men een alkeen reageren met een halogeen. In de scheikunde bestaan er 4 verschillende soorten halogenen (fluor, chloor, broom en jood). Deze halogeen staan in groep 17 van het Periodiek Systeem (BINAS Tabel 99). In figuur 1 wordt chloor gebruikt. Een additiereactie herkent zich aan het feit dat de dubbele C=C binding wordt opengebroken en dat op de vrije plekken twee chloor atomen zitten. Bij een additiereactie heb je dus voor de pijl een C=C binding (een dubbele binding) en na de pijl heb je een stof met alleen nog maar C-C bindingen (enkele bindingen). Een initiator is een stof die de polymerisatiereactie start. Vaak zijn dat peroxiden. Peroxiden zijn stoffen die je kunt weergeven met deze vereenvoudigde structuurformule: R-O-O-R. Zonder een initiator kan een polymerisatiereactie niet starten. De naam van het monomeer waaruit PS (polystyreen) is opgebouwd is styreen. Polystyreen is een polymeer. Wanneer je daar het woord ‘poly’ vooraan weghaald krijg je de naam van het monomeer waaruit het polymeer is opgebouwd.In een monomeer is altijd een C=C binding aanwezig. Daar kan je een monomeer dan ook snel aan herkennen. In een polymeer zijn er geen C=C bindingen meer aanwezig. Een polymeer kan je op verschillende manieren noteren: Rechte haakjes aan de linkerkant en aan de rechterkant [ …………….. ]Aan het getal n. Het getal n is een zeer groot getal, aangezien polymeren ontzettend grote moleculen zijn. Golfjes aan zowel de linkerkant als aan de rechterkant in een structuurformules  ~ ……………….. ~Stof a is dus een polymeer, bevat een schrijfwijze met rechte haakjes aan de linkerkant en de rechterkant en het getal n.Stof b is dus een monomeer, bevat nog een C=C binding. Stof c is een polymeer, bevat golfjes aan zowel de linkerkant als aan de rechterkant in een structuurformule.  Om een condensatiereactie te laten verlopen heb je minimaal een carbonzuur en een alcohol nodig. Een carbonzuur herken je aan de volgende karakteristieke groep: Een alcohol herken je aan de volgende karakteristieke groep: Om een polycondensatiereactie te laten verlopen heb je minimaal een diol nodig (twee OH-groepen) en een dizuur (twee zuurgroepen).  Een polyester is een condensatiepolymeer waarin esterverbindingen voorkomen. Een esterverbinding herken je aan de volgende karakteristieke groep: Een polyamide is een condensatiepolymeer waarin amidebindingen voorkomen. Een amideverbinding herken je aan de volgende karakteristieke groep: Een themoplast heeft de volgende kenmerken: Plastics die bij verwarmen smeltenDoor een goede smeltbaarheid zijn ze gemakkelijk te bewerken via spuit-of blaastechnieken. Thermoplasten zijn goed recyclebaarTussen de ketens van een thermoplast bevindt zich een zwakke vanderwaalsbinding. Een thermoharder heeft de volgende kenmerken: Plastics die bij verwarmen hard blijvenEen thermoharder bestaat uit crosslinks (dwarsverbindingen)De crosslinks zorgen voor een starre netwerkstructuurDe bindingen tussen de ketens van een thermoharder zijn zo sterk dat ze niet kunnen worden verbroken wanneer het plastic verhit wordt. Een thermoharder ontleedt en verbrandt bij hoge temperaturen. Elastomeren zijn polymeren met eigenschappen van een thermoharder. Het aantal crosslinks in een elastomeer is alleen veel kleiner dan in een thermoharder. Het aantal crosslinks in een elastomeer is dus minder dan in een thermoharder.De naam van de techniek die wordt omschreven en is afgebeeld in figuur 3 is extruderen. Een thermoplast bevat een zwakke vanderwaalsbinding. Deze zwakke vanderwaalsbinding zorgt ervoor dat de ketens in een thermoplast bijeen worden gehouden. In structuurformule a zie je een zwakke vanderwaalsbinding. Het monomeer waaruit dit polymeer is opgebouwd is: Het monomeer bevat geen grote/ingewikkelde structuren, waardoor het polymeer bijeen wordt gehouden door een zwakke vanderwaalsbinding. Structuurformule a is dus een thermoplast. Een thermoharder bevat crosslinks. Crosslinks zorgt ervoor dat de ketens in een thermoharder bijen worden gehouden. In structuurformule b zie je crosslinks. Crosslinks zijn grote/ingewikkelde structuren die door middel van dwarsverbindingen met elkaar verbonden zijn.Met het ‘minder bros worden’ van een kunststof wordt bedoeld dat het kunststof minder breekbaar is. Een weekmaker is een stof die aan een thermoplast wordt toegevoegd om ervoor te zorgen dat de thermoplast zachter en minder bros wordt. Wanneer een weekmaker aan kunststof a wordt toegevoegd, zal deze kunststof minder breekbaar worden, aangezien de weekmaker ervoor zorgt dat de zwakke vanderwaalsbinding wat sterker wordt. Doordat een weekmaker zorgt voor een wat sterkere vanderwaalsbindingen wordt kunststof a minder bros. Het heeft dus geen zin om een weekmaker aan kunststof b toe te voegen, aangezien een thermoharder van zichzelf al sterke crosslinks bevat. Als men een weekmaker aan een thermoharder toevoegt zal er niets gebeuren.  Kunststof b is een wateroplosbaar polymeer. In de structuurformule van kunststof b zie je dat de stof -OH groepen bevat. Het polymeer bevat -OH groepen waardoor deze moleculen waterstofbruggen kunnen vormen met watermoleculen en zo wateroplosbaar zijn. Kunststof a lost niet goed op in water, aangezien de stof geen -OH (of -NH-groepen) bevat, waardoor deze stof geen waterstofbruggen kan vormen met watermoleculen.  In BINAS Tabel 66F vindt men voor de volgende structuur:   ~ A – A – A – A – A – A – A – A – B – B – B – B – B – B – B ~ blokDe naam voor dit copolymeer is dan: blok copolymeer.Het copolymeer ITPUD is dus een blok copolymeer.   De esterverbinding wordt gekenmerkt door een C-atoom dat gebonden is met een enkelvoudige atoombinding aan een O-atoom. Het C-atoom is daarnaast ook gebonden met een dubbele atoombinding aan een ander O-atoom. Hieronder worden alle esterverbindingen omcirkeld uit figuur 5.Een polyester is een condensatiepolymeer, waarbij je dus op zoek moet gaan naar de beginstoffen waaruit dit condensatiepolymeer is opgebouwd. Het golfje aan de linkerkant wordt vervangen door een H-atoom, zodat er aan de linkerkant van het monomeer een -OH groep komt te zitten. Dat is de karakteristieke groep van een alcohol. Vervolgens teken je de andere atomen eraan vast totdat je de esterverbinding tegenkomt. Je knipt daar als het ware het polymeer door midden. Zie hieronder. Aan de rechterkant noteer je weer een H-atoom, zodat je aan de rechterkant van het monomeer een -COOH-groep komt te zitten. Dat is de karakteristieke groep van een carbonzuur. Je krijgt: Als laatste controleer je of de getekende structuurformule overeenkomt met de gegeven molecuulformule. In dit geval klopt het want je hebt proces C4H8O3 getekend.  De structuurformule van butaan-1,4-diamine is: Butaan is een alkaan en bestaat uit vier koolstofatomen. De hoofdketen van butaan-1,4-diamine bestaat dus uit vier koolstofatomen. Een amine groep wordt weergegeven met ‘NH2’. In de naam zie je dat deze amine groep op zowel het eerste als het vierde koolstofatoom zit. Aangezien een stikstofatoom (N) een covalentie heeft van 3 en waterstof (H) een covalentie heeft van 1 moet je de amine groep op het eerste koolstofatoom in spiegelbeeld tekenen. Als eerste bereken je de massa van de repeterende eenheid van Stanyl. De molaire massa van de desbetreffende atomen haal je uit BINAS Tabel 99. M = 1,008 + 14,01 + (4 · 12,01) + (8 · 1,008) + 14,01 + 1,008 + 12,01 + 16,00 + (4 · 12,01) + (8 · 1,008) + 12,01 + 16,00 = 198,264 g/mol Een veelgebruikte Stanyl-soort heeft de gemiddelde molecuulmassa 2,0·104 u.Vervolgens bereken je het gemiddelde aantal repeterende eenheden per molecuul:2,0⋅104198,264=100\frac{2,0 \cdot 10^4}{198,264}=100198,2642,0⋅104​=100Er komen dus gemiddeld 100 repeterende eenheden voor in Stanyl. De amideverbinding kenmerkt zich als een C-atoom met een dubbele binding vast zit aan het O-atoom en waarbij het C-atoom met een enkele binding vast zit aan een N-atoom met daaraan één H-atoom. De amideverbinding wordt hieronder omcirkeld. De naam van het proces dat is afgebeeld in figuur 8 is vulkanisatie. Bij vulkanisatie worden er door middel van zwavelbruggen crosslinks aan een thermoharder toegevoegd, waardoor er nieuwe dwarsverbindingen ontstaan. Er zijn verschillende manieren waarop devulkanisatie kan worden bereikt: Temperatuur verhogen: wanneer de temperatuur verhoogt wordt zal de flexibiliteit tussen de crosslinks van de zwavelbruggen en de polymeerketens afnemen, waardoor de zwavelbruggen worden verbroken. Druk verhogen: wanneer de druk verhoogt wordt zal de flexibiliteit tussen de crosslinks van de zwavelbruggen en de polymeerketens afnemen, waardoor de zwavelbruggen worden verbroken. Voeg een geschikte stof aan de polymeerketens toe waardoor er een chemische reactie met zwavel optreedt. Op deze manier zullen we zwavelatomen wegreageren en zullen de zwavelbruggen worden verbroken.  ETFE is een co-polymeer wat betekent dat het polymeer is opgebouwd uit twee verschillende monomeren. Je gaat op zoek naar het stukje wat steeds in het polymeer herhaald wordt. Een monomeer bestaat uit minimaal één C=C binding. Deze moet je zelf dus nog tekenen. De structuurformules van de twee verschillende monomeren zijn dus: Zorg ervoor dat het koolstofatoom (C) een covalentie heeft van 4 en dat het waterstofatoom en het fluoratoom een covalentie hebben van 1. In de opgave zijn er diverse aanwijzingen waarom ETFE een thermoplast is. Voorbeelden van juiste antwoorden zijn: Er zijn geen dwarsverbindingen (tussen de polymeermoleculen) (dus geen thermoharder)ETFE-moleculen zijn lineair ETFE heeft een smelttemperatuurETFE kan smelten. Polyvinylacetaat is een additiepolymeer wat betekent dat de dubbele bindingen tussen de C-atomen in het monomeer openklappen. De estergroep en de rest van het resterende molecuul wordt aan de onderkant getekend, zodat de monomeren makkelijk aan elkaar te kloppen zijn. Let bij het tekenen van polymeren op dat er golfjes aan de linkerkant en aan de rechterkant worden genoteerd. In een polymeer komen geen C=C bindingen meer voor. De molecuulmassa van vinylacetaat: (4 · 12,01) + (6 · 1,008) + (2 · 16,00) = 86,088 g/mol De molecuulmassa van vier koolstofatomen: (4 · 12,01) = 48,04 g/mol Om het massapercentage koolstof in vinylacetaat te berekenen maak je gebruik van massapercentage = deel/ geheel x 100%.Dus het massapercentage koolstof in vinylacetaat is: $\frac{48,04}{86,088} \times 100 \% = 55,8\%$. (let op: 3 significante cijfers noteren)