Chemie Overal 5e ed/FLEX - Hoofdstuk 6 - Koolstofchemie oefentoetsen & antwoorden

De hoofdketen heeft 6 C-atomen met een dubbele binding tussen C-2 en C-3 (hex-2-een). Het voorvoegsel fenyl- komt van een benzeenring als zijketen, deze zit op C-5.De hoofdketen heeft 4 C-atomen met een carbonzuur (COOH) (butaanzuur). Voor de nummering van de koolstofatomen geldt dat C-1 die van de carbonzuur (COOH) is. Het voorvoegsel 2-hydroxy- geeft aan dat er op C-2 een alcoholgroep (OH) zijketen zit.  Op C-3 zit een methylgroep (CH3) als zijketen.De hoofdketen heeft 5 C-atomen met een carbonzuur (COOH) (pentaanzuur).Voor de nummering van de koolstofatomen geldt dat C-1 die van de carbonzuur (COOH) is. Op C-2 en C-5 zit een aminogroep (NH2) als zijketen.De hoofdketen heeft 6 C-atomen in een ringstructuur (cyclohexaan). Het achtervoegsel -carbonzuur geeft aan dat er COOH-groep zijketen aan C-1 zit. Deze mag je op elke willekeurige C-atoom zetten. Op C-2 zit een ethylzijketen (C2H5), deze moet dus op een C-atoom naast die waar de carbonzuur zijketen zit.Cycloalkanen worden vaak met een skeletstructuur afgebeeld, elke hoekpunt is dan een C-atoom met het juiste aantal H-atomen (zodat het C-atoom 4 bindingen maakt).Bijvoorbeeld:of Elk hoekpunt is een C-atoom. Er zijn dus in totaal 4 C-atomen. De langste lineaire keten bestaat uit 3 C-atomen (propaan).Het aantal H-atomen aan elk koolstofatoom wordt bepaald door het aantal bindingen met andere C-atomen. Elk C-atoom maakt vier bindingen. Aan C-2 zit een CH3-groep als zijketen (voorvoegsel 2-methyl-).De naam is dus: 2-methylpropaan.Omdat de lineaire keten van C-atomen karakteristieke groepen bevat wordt dit de hoofdketen. De hoofdketen heeft 3 C-atomen (propaan).Er zitten twee alcoholgroepen (OH) (achtervoegsel -diol).De benzeenring is een zijketen (voorvoegsel fenyl-). De karakteristieke OH-groepen bepalen de nummering. De OH groepen zitten dus aan C-1 en C-2 en de fenyl-groep aan C-2.De naam is dus: 2-fenylpropaan-1,2-diol.De hoofdketen heeft 6 C-atomen met een drievoudige binding (hexyn). De aminegroep (NH2) is de karakteristieke groep (achtervoegsel -amine).Er is een methyl zijketen (CH3) (voorvoegsel methyl-).De karakteristieke groep (amine) krijgt het laagste nummer. De koolstofnummering begint dus van rechts. De amine en methyl-groepen zitten aan C-3 en de drievoudige binding zit tussen C5 en C6.De naam is dus: 3-methylhex-5-yn-3-amine.Dit molecuul is een ester door de COOC-groep.Bij de naamgeving van eenvoudige esters wordt de groep die na de COO-groep van de esterbinding komt (in deze structuurformule rechts) als zijketen benoemd. Hier is dit een CH3-groep (voorvoegsel methyl-).De naam van het deel van het molecuul tot en met de COO-groep van de esterbinding krijgt de vorm alkanoaat. Aangezien dit deel 4 C-atomen bevat wordt het hier butanoaat.De naam is dus: methylbutanoaat. In een onverzadigde koolwaterstof komen één of meer dubbele atoombindingen tussen C‑atomen voor.Beide moleculen ontstaan uit C12H26. Octaan heeft de molecuulformule C8H18. In een reactievergelijking heb je links en rechts van de pijl altijd hetzelfde totale aantal atomen.Om de molecuulformule van het andere molecuul te bepalen trek je dus het aantal atomen in C8H18 van C12H26 af. Dan hou je C4H8 over. C12H26 → C8H18 + C4H8Als een binding tussen twee C-atomen breekt kom je twee H-atomen tekort om uitsluitend verzadigde koolwaterstoffen te laten ontstaan. Omdat koolstof covalentie 4 heeft, moet er een molecuul met een dubbele binding ontstaan. Een lineair koolwaterstofmolecuul met 4 C-atomen en een dubbele binding is:But-1-een (of but-2-een) De hoofdketen bestaat uit 3 C-atomen (propaan).De karakteristieke groep is alcohol (OH) (achtervoegsel -ol).De koolstofnummering begint bij de OH-groep, die zit aan C-1.De naam is: propaan-1-ol. De hoofdketen bestaat uit 3 C-atomen.De karakteristieke groep is alcohol (OH) (achtervoegsel -ol).De karakteristieke OH-groep zit aan C-2.De naam is: propaan-2-ol.De langste koolstofketen bestaat uit 2 C-atomen (ethaan).De karakteristieke groep is een ether (COC).Voor de naamgeving van een ether wordt de CH3-O- groep als zijketen beschouwd (voorvoegsel methoxy-).De naam is: methoxyethaan.Methoxyethaan heeft een veel lager kookpunt (7,1 ºC) doordat deze geen waterstofbruggen kan vormen in tegenstelling tot (de OH-groep van) de alcoholen. De waterstofbruggen zorgen voor een sterke onderlinge interactie tussen de moleculen, waardoor er meer energie nodig is om ze van elkaar los te krijgen.Het kookpunt van propaan-2-ol (82,5 ºC) is lager dan propaan-1-ol (97 ºC) door de meer ruimtelijke structuur, waardoor de OH-groepen onderling minder (sterke) waterstofbruggen vormen. De systematische naam 2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal bevat het voorvoegsel hydroxy- dus er zitten OH-groepen in.Het achtervoegsel -al geeft aan dat er een aldehyde (CHO) groep in voor komtb.De hoofdketen bevat 6 C-atomen (hexaan)Het achtervoegsel -al geeft aan dat er een aldehyde groep (CHO) in zit. Het koolstof atoom van de aldehyde is C-1Het voorvoegsel pentahydroxy- geeft aan dat er 5 hydroxyl (OH) zijketens. De nummering 2,3,4,5,6- geeft aan dat elk koolstofatoom behalve die van de aldehyde groep een OH-groep bevat.Een voorbeeld van een juiste structuurformule (de OH-groepen mogen voor voor deze opgave in elke richting worden getekend): Drie moleculen stearinezuur worden elk door middel van een esterbinding aan glycerol (propaan-1,2,3-triol) gekoppeld. Uit de systematische naam is de structuurformule van glycerol af te leiden. De hoofdketen propaan heeft 3 C-atomen met aan elk C-atoom een OH-groep:De structuurformule van stearinezuur staat afgebeeld in figuur 1 en mag worden weergegeven als:De vorming van een ester is een condensatiereactie tussen een alcohol en een carbonzuur.Bij de vorming van een vetmolecuul worden drie esterbindingen gevormd en komen er dus drie watermoleculen vrij.Op elk hoekpunt in een skeletstructuur is een C-atoom. De hoofdketen bestaat dus uit 6 C-atomen (hexa-). Er zitten twee dubbele bindingen in (achtervoegsel -dieen).Er zit een carbonzuurgroep (COOH) als karakteristieke groep (achtervoegsel -zuur).Het C-atoom van de carbonzuurgroep is nummer 1. De dubbele bindingen zitten dus na C-2 en C-4.De naam is dus: hexa-2,4-dieenzuur.Door de meer ruimtelijke structuur van onverzadigde vetzuren hebben de moleculen onderling een zwakkere vanderwaalsbinding vergeleken met verzadigde vetten. Dit leidt tot een lager smeltpunt en hierdoor zijn oliën vloeibaar en verzadigde vetten vast (bij kamertemperatuur).